La vida pública de Maquiavelo estuvo ocupada en gran medida por los acontecimientos derivados de las ambiciones del papa Alejandro VI y de su hijo, César Borgia, el duque Valentino, y estos personajes ocupan un gran espacio en El Príncipe.
Maquiavelo nunca duda en citar las acciones del duque en beneficio de los usurpadores que desean conservar los Estados que han conquistado; de hecho, no puede encontrar preceptos que ofrecer que sean tan buenos como el modelo de la conducta de César Borgia, hasta tal punto que César es aclamado por algunos críticos como el «héroe» de El Príncipe.
Sin embargo, en El Príncipe el duque es citado de hecho como un arquetipo del hombre que asciende gracias a la fortuna de otros y cae con ella; que toma todas las providencias que cabría esperar de un hombre prudente, excepto la que lo salvará; que está preparado para todas las eventualidades, salvo para la única que sucede; y que, cuando toda su habilidad no logra sacarlo a flote, exclama que no fue su culpa, sino una fatalidad extraordinaria e imprevista.
A la muerte de Pío III, en 1503, Maquiavelo fue enviado a Roma para observar la elección de su sucesor, y allí vio a César Borgia engañado para permitir que la elección del Colegio recayera en Giuliano delle Rovere (Julio II), quien era uno de los cardenales que mayores motivos tenía para temer al duque.
Maquiavelo, al comentar sobre esta elección, dice que quien piense que los nuevos favores harán que los personajes importantes olviden las viejas injurias se engaña a sí mismo. Julio no descansó hasta arruinar a César.
Fue a Julio II a quien Maquiavelo fue enviado en 1506, cuando dicho pontífice comenzaba su empresa contra Bolonia; la cual llevó a un feliz término, como hizo con muchas de sus otras aventuras, debido principalmente a su carácter impetuoso. Es en referencia al papa Julio que Maquiavelo moraliza sobre la semejanza entre la Fortuna y las