Con el regreso de los Médici, Maquiavelo, que durante pocas semanas había abrigado la vana esperanza de conservar su cargo bajo los nuevos amos de Florencia, fue destituido por decreto con fecha del 7 de noviembre de 1512. Poco después de esto fue acusado de complicidad en una frustrada conspiración contra los Médici, encarcelado y sometido a tormento.
El nuevo papa mediceo, León X, logró su liberación, y él se retiró a su pequeña propiedad en San Casciano, cerca de Florencia, donde se entregó por entero a la literatura. En una carta dirigida a Francesco Vettori, fechada el 13 de diciembre de 1513, ha dejado una descripción muy interesante de su vida en este período, la cual esclarece sus métodos y sus motivaciones al escribir El Príncipe.
Tras describir sus ocupaciones cotidianas con su familia y sus vecinos, escribe:
“Llegada la tarde, regreso a casa y entro en mi estudio; en el umbral me despojo de la ropa campesina, llena de polvo y barro, y me visto con ropas de corte y nobles, y así dignamente ataviado penetro en las antiguas cortes de los hombres de antaño, donde, por ellos recibido amorosamente, me alimento de ese pan que es solo mío y para el que he nacido; allí no me avergüenzo de hablar con ellos y preguntarles por las razones de sus acciones, y ellos, por su humanidad, me responden; y durante cuatro horas no siento el menor tedio, olvido todo tormento, no temo la pobreza, la muerte no me atemoriza; me absorbo por completo en ellos. Y porque dice Dante:
El saber nace de la docta retención,
estéril si no,
He anotado lo que he sacado en claro de su conversación, y he compuesto una obrita sobre los «Principados», donde me explayo todo lo que puedo meditando sobre el tema, discutiendo qué es un principado, de qué clases hay, cómo se pueden adquirir, cómo se pueden conservar, por qué se pierden; y si alguna vez alguna de mis ocurrencias os ha agradado, esta no debería disgustaros; y a un príncipe, especialmente a uno nuevo, debería resultarle bienvenida: por tanto, se la dedico a su Magnificencia Giuliano. Filippo Casavecchio la ha visto; él os podrá decir lo que contiene y las charlas que he tenido con él; no obstante, sigo enriqueciéndola y puliéndola.
El «pequeño libro» sufrió muchas vicisitudes antes de alcanzar la forma en que ha llegado hasta nosotros. Diversas influencias mentales obraron durante su composición; su título y su mecenas cambiaron; y por alguna razón desconocida fue finalmente dedicado a Lorenzo de Médici.
Aunque Maquiavelo discutió con Casavecchio si debía ser enviado o entregado en persona al mecenas, no hay pruebas de que Lorenzo lo recibiera jamás o siquiera lo leyera: ciertamente nunca le dio ningún empleo a Maquiavelo. Aunque fue plagiado durante la vida de Maquiavelo, El Príncipe nunca fue publicado por él, y su texto sigue siendo discutible.
Maquiavelo concluye su carta a Vettori de este modo:
“Y en cuanto a esta pequeña obra [su libro], una vez leída se verá que durante los quince años que he dedicado al estudio del arte de gobierno ni he dormido ni he estado ocioso; y los hombres siempre deberían desear ser servidos por alguien que ha cosechado experiencia a costa de los demás. Y de mi lealtad nadie puede dudar, porque, habiendo guardado siempre la fidelidad, no podría aprender ahora a quebrantarla; pues quien ha sido fiel y honrado, como yo, no puede cambiar su naturaleza; y mi pobreza es testigo de mi honradez.”
Antes de que Maquiavelo se hubiera desemazazado de El príncipe, comenzó sus «Discursos sobre la primera década de Tito Livio», que deben leerse simultáneamente con El príncipe.
Estas y varias obras menores le ocuparon hasta el año 1518, cuando aceptó un pequeño encargo para atender los asuntos de unos mercaderes florentinos en Génova.
En 1519 los gobernantes médices de Florencia concedieron algunas prerrogativas políticas a sus ciudadanos, y Maquiavelo, junto con otros, fue consultado sobre una nueva constitución en virtud de la cual se restablecería el Gran Consejo; pero, con un pretexto u otro, no llegó a promulgarse.
En 1520 los mercaderes florentinos volvieron a recurrir a Maquiavelo para resolver sus dificultades con Lucca, pero este año fue principalmente notable por su reingreso en la sociedad literaria florentina, donde era muy solicitado, y también por la producción de su «Arte de la guerra». Fue en el mismo año cuando recibió el encargo, a instancias del cardenal de' Medici, de escribir la «Historia de Florencia», una tarea que le ocupó hasta 1525. Su regreso al favor popular pudo haber determinado a los Medici a darle este empleo, pues un viejo escritor observa que «un hábil estadista sin trabajo, como una enorme ballena, intentará volcar el barco a menos que tenga un tonel vacío con el que jugar».
Cuando la “Historia de Florencia” estuvo terminada, Maquiavelo la llevó a Roma para presentársela a su meyenas, Giuliano de’ Medici, quien entretanto se había convertido en papa con el nombre de Clemente VII.
Resulta un tanto notable que, así como en 1513 Maquiavelo había escrito El Príncipe para la instrucción de los Médici después de que estos acababan de recuperar el poder en Florencia, en 1525 dedicó la “Historia de Florencia” al jefe de la familia cuando su ruina ya estaba cerca.
En ese año, la batalla de Pavía destruyó el dominio francés en Italia y dejó a Francisco I prisionero en manos de su gran rival, Carlos V. A esto le siguió el saqueo de Roma, al recibir cuya noticia el partido popular de Florencia se despojó del yugo de los Médici, quienes fueron una vez más desterrados.
Maquiavelo se encontraba ausente de Florencia en ese momento, pero se apresuró a regresar, con la esperanza de asegurar su antiguo cargo de secretario de los «Diez de la Libertad y la Paz». Desgraciadamente cayó enfermo poco después de llegar a Florencia, donde murió el 22 de junio de 1527.