Aunque hay pocos registros de la juventud de Maquiavelo, la Florencia de aquellos días es tan bien conocida que el entorno temprano de este ciudadano representativo puede imaginarse fácilmente.
Se ha descrito a Florencia como una ciudad con dos corrientes de vida opuestas: una dirigida por el fervoroso y austero Savonarola, y la otra por el amante del esplendor Lorenzo.
La influencia de Savonarola sobre el joven Maquiavelo debió de ser escasa, pues aunque en una época ejerció un poder inmenso sobre los destinos de Florencia, solo le proporcionó a Maquiavelo motivo para una burla en El Príncipe, donde se le cita como ejemplo de profeta desarmado que acabó mal.
Mientras que la magnificencia del gobierno de los Médici durante la vida de Maquiavelo pareció impresionarle profundamente, ya que recurre a ella con frecuencia en sus escritos, y es al nieto de Lorenzo a quien dedica El Príncipe.
Maquiavelo, en su “Historia de Florencia”, nos ofrece una estampa de los jóvenes entre los cuales transcurrió su propia juventud. Escribe:
“Eran más libres que sus antepasados en el vestir y en el modo de vivir, y gastaban más en otros géneros de excesos, consumiendo su tiempo y su dinero en la ociosidad, el juego y las mujeres; su principal objetivo era parecer bien vestidos y hablar con ingenio y agudeza, mientras que aquel que podía herir a los demás con mayor astucia era tenido por el más sabio”.
En una carta a su hijo Guido, Maquiavelo muestra por qué la juventud debe aprovechar sus oportunidades para el estudio, y nos lleva a inferir que su propia juventud había estado ocupada de tal modo. Escribe:
“He recibido tu carta, que me ha causado el mayor placer, sobre todo porque me dices que has recuperado por completo la salud, de lo cual no podría tener mejor noticia; pues si Dios te concede la vida a ti y a mí, espero hacer de ti un hombre de bien si estás dispuesto a poner de tu parte”.
Luego, escribiendo acerca de un nuevo mecenas, continúa:
“Esto resultará favorable para ti, pero es necesario que estudies; ya que, por tanto, no tienes ya la cruz de la enfermedad, esmérate en estudiar letras y música, pues ves qué honor se me tributa por el poco saber que poseo. Por tanto, hijo mío, si deseas complacerme, y traerte éxito y honor a ti mismo, obra rectamente y estudia, porque los demás te ayudarán si te ayudas a ti mismo”.