En la gestión de sus propios asuntos fue tímido y oportunista; no se atrevió a comparecer al lado de Soderini, a quien tanto debía, por miedo a comprometerse; su vinculación con los Médici estuvo abierta a las sospechas, y Giuliano parece haber reconocido su verdadero fuerte cuando le encargó escribir la «Historia de Florencia», en lugar de emplearlo en el Estado. Y es en la faceta literaria de su carácter, y solo en ella, donde no hallamos debilidad ni fracaso alguno.
Aunque la luz de casi cuatro siglos se ha centrado en El Príncipe, sus problemas siguen siendo debatibles e interesantes, porque son los problemas eternos entre los gobernados y sus gobernantes. Tales como son, su ética es la de los contemporáneos de Maquiavelo; sin embargo, no puede decirse que estén desfasados mientras los gobiernos de Europa confíen en las fuerzas materiales más que en las morales. Sus incidentes y personajes históricos se vuelven interesantes debido a los usos que Maquiavelo hace de ellos para ilustrar sus teorías sobre el gobierno y la conducta.
Dejando a un lado aquellas máximas de Estado que todavía proporcionan a algunos estadistas europeos y orientales sus principios de acción, El Príncipe está salpicado de verdades que pueden comprobarse a cada paso. Los hombres siguen siendo engañados por su simplicidad y codicia, como lo eran en los días de Alejandro VI. El manto de la religión aún oculta los vicios que Maquiavelo desnudó en el carácter de Fernando de Aragón. Los hombres no quieren ver las cosas como realmente son, sino como desean que sean, y se arruinan. En política no hay caminos perfectamente seguros; la prudencia consiste en elegir los menos peligrosos.