En 1499, Moro dejó Oxford para estudiar leyes en Londres, en el Lincoln’s Inn, y al año siguiente murió el arzobispo Morton.
El carácter serio de More hizo que, mientras estudiaba derecho, aspirara a la mortificación de la carne vistiendo un cilicio, usando un madero como almohada y flagelándose los viernes.
A la edad de veintiún años entró en el Parlamento, y poco después de haber sido admitido en la abogacía fue nombrado subalguacil de Londres.
En 1503 se opuso en la Cámara de los Comunes a la propuesta de Enrique VII de un subsidio destinado a la dote matrimonial de su hija Margarita; y se opuso con tanta energía que la Cámara se negó a concederlo. Alguien fue a decirle al rey que un muchacho sin barba había frustrado todas sus expectativas.
Durante los últimos años de Enrique VII, por tanto, More estuvo bajo el descontento del rey y barajó la idea de abandonar el país.
Enrique VII murió en abril de 1509, cuando la edad de Moro rebasaba ligeramente los treinta años.
En los primeros años del reinado de Enrique VIII, alcanzó una gran práctica en los tribunales, donde se dice que se negaba a defender causas que consideraba injustas y no cobraba honorarios a viudas, huérfanos o pobres. Habría preferido casarse con la segunda hija de John Colt, de New Hall, en Essex, pero escogió a la hermana mayor para no someterla al descrédito de ser dejada de lado.
En 1513, se dice que Tomás Moro, todavía subalguacil de Londres, escribió su «Historia de la vida y muerte del rey Eduardo V y de la usurpación de Ricardo III». El libro, que parece contener el conocimiento y las opiniones del mecenas de Moro, Morton, no se imprimió hasta 1557, cuando su autor llevaba