CAPÍTULO IX COMPUESTOS DE CARBONO CON OXÍGENO Y NITRÓGENO

obtener a partir de ellos. El hidrógeno del gas de los pantanos no muestra, como el de los ácidos, la propiedad de ser reemplazado directamente por metales; es decir , el CH 4 no muestra ningún carácter ácido en absoluto, pero al combinarse con los elementos del anhídrido carbónico adquiere las propiedades de un ácido. La investigación de todos los demás ácidos orgánicos demuestra de manera similar que su carácter ácido depende de que contienen los elementos del anhídrido carbónico. Por esta razón no existe ningún ácido orgánico que contenga menos oxígeno en su molécula que el que hay en el anhídrido carbónico; todo ácido orgánico contiene en su molécula al menos dos átomos de oxígeno. Para expresar la relación entre el ácido carbónico, H 2 CO 3 , y los ácidos orgánicos, y para comprender la razón de la acidez de estos últimos, lo más sencillo es recurrir a aquella ley de sustitución que muestra (Capítulo VI.) la relación entre los compuestos de hidrógeno y oxígeno del nitrógeno, y nos permite (Capítulo VIII.) considerar a todos los hidrocarburos como derivados del metano. Si tenemos un compuesto orgánico dado, A, que no posee las propiedades de un ácido, pero contiene hidrógeno unido al carbono, como en los hidrocarburos, entonces el ACO 2 será un ácido orgánico monobásico, el A2CO 2 uno dibásico, el A3CO 2 uno tribásico, y así sucesivamente; es decir, cada molécula de CO 2 transforma un átomo de hidrógeno en ese estado en el que puede ser reemplazado por metales, como en los ácidos. Esto proporciona una prueba directa de que en los ácidos orgánicos es necesario reconocer el grupo HCO 2 , o carboxilo. Si la adición de CO 2 eleva la basicidad, su eliminación la reduce. Así, a partir del ácido oxálico dibásico, C 2 H 2 O 4 , o del ácido ftálico, C 8 H 6 O 4 , mediante la eliminación de CO 2 (fácilmente efectuada de forma experimental) obtenemos el ácido fórmico monobásico, CH 2 O 2 , o el ácido benzoico, C 7 H 6 O 2 , respectivamente. La naturaleza del carboxilo se explica directamente por la ley de sustitución. A juzgar por lo expuesto en los Capítulos VI. y VIII. acerca de esta ley, es evidente que el CO 2 es CH 4 con el intercambio de H 4 por O 2 , y que el hidrato del anhídrido carbónico, H 2 CO 3 , es CO(OH) 2 , es decir, metano en el cual dos partes de hidrógeno son reemplazadas por dos partes del radical del agua (OH, hidroxilo) y las otras dos por oxígeno. Por consiguiente, el grupo CO(OH), o carboxilo, HCO 2 , es una parte del ácido carbónico, y es equivalente a (OH), y por tanto también a H. Es decir, es un residuo univalente del ácido carbónico capaz de reemplazar un átomo de hidrógeno. El ácido carbónico en sí mismo es un ácido dibásico, ya que ambos átomos de hidrógeno en él son reemplazables por metales; por lo tanto, el carboxilo, que contiene uno de los átomos de hidrógeno del ácido carbónico, representa un grupo en el cual el hidrógeno es intercambiable por metales. Y por consiguiente, si 1, 2 ... n átomos de hidrógeno no metálico se intercambian 1, 2 ... n veces por carboxilo, deberíamos obtener ácidos de 1, 2 ... n basicidades. Los ácidos orgánicos son los productos de la sustitución del carboxilo en los hidrocarburos. Si en los hidrocarburos saturados, C n H 2n + 2 , una parte del hidrógeno es reemplazada por carboxilo, se obtendrán los ácidos saturados (o grasos) monobásicos, C n H 2n + 1 (CO 2 H), como por ejemplo el ácido fórmico, HCO 2 H, el ácido acético, CH 2 CO 2 H, ... el ácido esteárico, C 17 H 35 CO 2 H, etc. La sustitución doble dará ácidos dibásicos, C n H 2n (CO 2 H)(CO 2 H); por ejemplo, ácido oxálico n = 0, ácido malónico n = 1, ácido succínico n = 2, etc. Al benceno, C 6 H 6 , le corresponden el ácido benzoico, C 6 H 5 (CO 2 H), el ácido ftálico (y sus isómeros), C 6 H 4 (CO 2 H) 2 , hasta el ácido melítico, C 6 H 2 (CO 2 H) 6 [Nota del traductor: ajustado a la fórmula estándar del melítico si aplica, manteniendo la fidelidad al texto: C 6 (CO 2 H) 6 ], en todos los cuales la basicidad es igual al número de grupos carboxilo. Dado que existen muchos isómeros en los hidrocarburos, se comprende fácilmente no solo que estos también pueden existir en los ácidos orgánicos, sino que su número y estructura pueden preverse. Esta rama de la química, compleja y sumamente interesante, se trata por separado en la química orgánica.