cianógeno —es decir, que su composición no es simétrica—, mientras que en la urea ambos átomos de nitrógeno se hallan dispuestos de manera simétrica y uniforme con respecto al radical CO del ácido carbónico: CO(NH 2 ) 2 . Por esta razón, la urea es mucho más estable que el cianato de amonio y, por consiguiente, este último, al ser ligeramente calentado en solución, se convierte en urea. Esta notable transformación isomérica fue descubierta por Wöhler en 1828. La formamida, HCONH 2 , y el ácido cianhídrico , HCN, como nitrilo, se corresponden con el ácido fórmico, HCOOH, y, por tanto, el formiato de amonio, HCOONH 4 , y la formamida, al ser tratados con calor y con sustancias que absorben agua (anhídrido fosfórico), forman ácido cianhídrico, HCN, mientras que, bajo muchas condiciones (por ejemplo, al combinarse con ácido clorhídrico en presencia de agua), este ácido cianhídrico forma ácido fórmico y amoníaco. Aunque contiene hidrógeno en presencia de dos elementos formadores de ácidos —a saber, carbono y nitrógeno—, el ácido cianhídrico no da reacción ácida con el tornasol (el ácido ciánico tiene propiedades ácidas muy marcadas); sino que forma sales , MCN , presentando así las propiedades de un ácido débil y, por esta razón, es llamado ácido . La pequeña cantidad de energía que posee se manifiesta en el hecho de que los cianuros de los metales alcalinos —por ejemplo, el cianuro de potasio (KHO + HCN = H 2 0 + KCN)— en solución tienen una reacción fuertemente alcalina. Si se hace pasar amoníaco sobre carbón vegetal al rojo vivo, especialmente en presencia de un álcali, o si se hace pasar nitrógeno gaseoso a través de una mezcla de carbón vegetal y un álcali (especialmente potasa, KHO), y también si se calienta hasta el rojo vivo una mezcla de sustancias orgánicas nitrogenadas y un álcali, en todos estos casos el metal alcalino se combina con el carbono y el nitrógeno, formando un cianuro metálico, MCN —por ejemplo, KCN—. El cianuro de potasio es muy utilizado en las artes y se obtiene, como se indicó anteriormente, bajo muy diversas circunstancias —como, por ejemplo, en la fundición de hierro, especialmente con la ayuda de carbón de
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CAPÍTULO IX COMPUESTOS DE CARBONO CON OXÍGENO Y NITRÓGENO
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