De un modo semejante es fácil explicar la relación con otros compuestos de carbono de aquellos compuestos que contienen nitrógeno. A modo de ejemplo, tomaremos uno de los ácidos carboxílicos, R(CO2H), donde R es un radical (residuo) hidrocarbonado. Tal ácido, como todos los demás, dará por combinación con NH3 una sal amoniacal, R(CO2NH4). Esta sal contiene los elementos para la formación de dos moléculas de agua, y bajo condiciones adecuadas por la acción de cuerpos capaces de absorberla, el agua puede de hecho ser separada de R(CO2NH4), formando por la pérdida de una molécula de agua, amidas, RCONH2, y por la pérdida de dos moléculas de agua, nitrilos, RCN, conocidos también como compuestos de cianógeno o cianuros.40
Si todos los ácidos carboxílicos están unidos no solo por muchas reacciones comunes sino también por una conversión mutua entre sí (un ejemplo de lo cual vimos antes en la conversión del ácido oxálico en ácidos fórmico y carbónico), uno esperaría lo mismo para todos los compuestos de cianógeno también. El carácter común de sus reacciones y la reciprocidad de su transformación fueron observados hace mucho tiempo por Gay-Lussac, quien reconoció un grupo o radical (residuo) común, el cianógeno, CN, en todos ellos.
Los compuestos más simples son el ácido cianhídrico o prúsico, HCN, el ácido ciánico, OHCN, y el cianógeno libre, (CN)2, que corresponden a los tres ácidos carboxílicos más simples: fórmico, HCO2H, carbónico, OHCO2H, y oxálico, (CO2H)2. El cianógeno, al igual que el carboxilo, es evidentemente un residuo monatómico y ácido, similar al cloro. En cuanto a las amidas RCONH2, correspondientes a los ácidos carboxílicos, contienen el residuo amoniacal NH2 y forman una numerosa clase de compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza y se obtienen de muchas maneras,41 pero que no se distinguen por características tan particulares como los compuestos de cianógeno.
Las reacciones y propiedades de las amidas y los nitrilos de los ácidos orgánicos se describen detalladamente en los libros de química orgánica; aquí solo tocaremos los más sencillos y, para explicar claramente los compuestos derivados, consideraremos primero los sales amoniacales y las amidas del ácido carbónico.
Como el ácido carbónico es dibásico, sus sales amoniacales deben tener la siguiente composición: carbonato ácido de amonio , H(NH 4 )CO 3 , y carbonato normal , (NH 4 ) 2 CO 3 ; representan compuestos de una o dos moléculas de amoníaco con ácido carbónico. La sal ácida aparece en forma de una sustancia inodora y (cuando se prueba con tornasol) neutra, soluble a la temperatura ordinaria en seis partes de agua, insoluble en alcohol y obtenible en forma cristalina ya sea sin agua de cristalización o con varias proporciones de esta. Si se satura una disolución acuosa de amoníaco con un exceso de anhídrido carbónico, y luego se evapora sobre ácido sulfúrico en la campana de una máquina neumática, se separan cristales de esta sal. Las disoluciones de todos los demás carbonatos de amonio, al evaporarse bajo la máquina neumática, producen cristales de esta sal. Una disolución de esta sal, incluso a la temperatura ordinaria, desprende anhídrido carbónico, al igual que todas las sales ácidas del ácido carbónico (por ejemplo, NaHCO 3 ), y a 38° la separación del anhídrido carbónico tiene lugar con gran rapidez. Al perder anhídrido carbónico y agua, la sal ácida se convierte en la sal normal, 2(NH 4 )HCO 3 = H 2 O + CO 2 + (NH 4 )2CO 3 ; esta última, sin embargo, se descompone en disolución, y por tanto solo puede obtenerse en cristales, (NH 4 ) 2 CO 3 ,H 2 O, a bajas temperaturas y a partir de disoluciones que contienen un exceso de amoníaco como producto de disociación de esta sal: (NH 4 ) 2 CO 3 = NH 3 + (NH 4 )HCO 3 . Pero la sal normal, según el tipo general, es capaz de descomponerse con separación