La capitana se preparó para el viaje, y la navegación fue confiada a Alaminos y a otro piloto llamado Bautista, con quince marineros y el avituallamiento necesario. Cuatro indígenas, rescatados de la jaula de los sacrificios en Cempoala, donde habían estado guardados para ser engordados, también fueron enviados a bordo, junto con curiosidades nativas, incluyendo muestras de escritura pictográfica.
La difícil tarea de maniobrar mejor que Velázquez y asegurar los objetivos de su partido fue encomendada a los alcaldes Puertocarrero y Montejo, siendo elegido el primero principalmente por sus altas influencias, que le servirían en la corte, y el segundo por su talento comercial.
Se les entregaron tres mil castellanos de la tesorería para gastos, junto con el poder y las instrucciones necesarias, y tres cartas por duplicado para el rey. Una de éstas fue la primera de las célebres cartas de Cortés sobre la conquista. En ella relató detalladamente todo lo ocurrido desde que salió de Santiago; las dificultades con Velázquez, las penalidades del viaje y el progreso de la conquista para Dios y el rey. Hincapié en la vasta extensión y riqueza del país, y expresó la esperanza de someterlo rápidamente a la corona y de apoderarse de la persona del gran Moctezuma. Y confiaba en que, en retribución por sus servicios y leal devoción, se le tuviera presente en las cédulas que habrían de expedirse para esta nueva adición al imperio.
La segunda carta era del ayuntamiento de Villa Rica, fechada el 10 de julio de 1519,22 que no solo abarcaba los mismos temas, sino que daba cuenta de los viajes de descubrimiento de Córdoba y Grijalva, de los motivos para fundar una colonia y del nombramiento de Cortés. Se trataron las características del país, sus recursos y habitantes, y se expresó la creencia de que de oro, plata y piedras preciosas «hay en la tierra tanto como en aquella de donde se dice que Salomón sacó el oro para el templo».