Tuvo más éxito en un concurso literario celebrado en Zaragoza en 1595 en honor de la canonización de San Jacinto, en el que su composición ganó el primer premio, tres cucharas de plata.
El año anterior había sido nombrado recaudador de impuestos para el reino de Granada. Para remitir el dinero recaudado con mayor comodidad a la tesorería, se lo confió a un comerciante, quien quebró y huyó; y como los bienes del quebrado no eran suficientes para cubrir el total, fue enviado a la cárcel de Sevilla en septiembre de 1597.
El saldo en su contra, sin embargo, era pequeño, unas 26 libras, y tras presentar una fianza fue puesto en libertad a finales de año.
Fue mientras viajaba de pueblo en pueblo recaudando los impuestos del rey, cuando fue anotando aquellos jirones de vida de venta y de camino que abundan en las páginas de Don Quijote: los frailes benedictinos con gafas y quitasoles, montados en sus altas mulas; los comediantes disfrazados que se dirigían al siguiente pueblo; el barbero con la bacía en la cabeza, camino de sangrar a un cliente; el recluta con los calzones en el hato, marchando por el camino mientras cantaba; los segadores reunidos en