Odiaba los litigios, por lo que no defendió su causa en el Senado, a pesar de los consejos y las instancias de su abogado, Iliá Mitrofánov; al dejar transcurrir el plazo para la apelación, perdió el caso en el Senado, y lo perdió de tal manera que se vio abocado a la ruina total. Por decreto del Senado, no solo se le iba a privar de cinco mil desiatinas de tierra, sino que además, por la posesión ilegal de la misma, se le iba a multar con la cantidad de 107.000 rublos a favor de los campesinos.
El príncipe Chernýshev tenía ocho mil almas, pero todas las haciendas estaban hipotecadas y tenía grandes deudas, de modo que este decreto del Senado lo arruinó a él y a toda su numerosa familia. Tenía un hijo y cinco hijas. Pensó en su caso cuando ya era demasiado tarde para atenderlo en el Senado.
Según las palabras de Ilyá Mitrofánov, no había más que una salvación, y era suplicar al soberano y trasladar el caso al Consejo Imperial. Para conseguir esto era necesario dirigirse en persona a uno de los ministros o a un miembro del Consejo, o, mejor aún, al emperador mismo.
Tomando todo eso en consideración, el príncipe Grigóri Ivánovich, en el otoño del año 1817, con toda su familia, dejó su amada hacienda de Studénets, donde había vivido tanto tiempo sin salir de ella, y se fue a Moscú. Se marchó a Moscú, y no a San Petersburgo, porque en el otoño de ese año el emperador con toda su corte, con todos los más altos dignatarios y con una parte de la Guardia, en la que servía el hijo de Grigóri Ivánovich, iba a llegar a Moscú para colocar la primera piedra de la Iglesia del Salvador en conmemoración de la liberación de Rusia de la invasión francesa.
En agosto, inmediatamente después de recibir la terrible noticia del decreto del Senado, el príncipe Grigóri Ivánovich se preparó para ir a Moscú.